Rakennekaavojen määritys

Syksy 1999 tehtävä 5

Kyseessä on esteröitymisreaktio, jossa osapuolina ovat aromaattinen alkoholi ja karboksyylihappo.

Koska fenolitkin esteröityvät, myös fenolijohdannaiset katsottiin vastaukseen kuuluviksi. Fenolien esteröimiseen ei kuitenkaan käytetä happoa (koska fenolit ovat itse happamia) vaan jotakin erikoisreagenssia tai sopivaa hapon johdannaista, esim. happoanhydridiä, jolloin toisena reaktiotuotteena ei muodostu vettä vaan happoa (vrt. aspiriinin valmistus). Joissakin tapauksissa fenolin esteröiminen onnistuu myös happokloridilla, jolloin emäksisissä olosuhteissa (NaOH-liuoksessa) lohkeaa myös vettä ja NaCl.

Lukion oppikirjoissa fenolien esteröitymisen edellytyksiä ei tarkemmin käsitellä. Vastauksessa annettiin pisteitä (MAOL ry:n pisteytysohjeen mukaan) myös fenolijohdannaisista, joille voidaan kehitellä 13 erilaista rakennetta (3 etyylifenolien formiaattia, 6 dimetyylifenolien formiaattia, 3 metyylifenolin asetaattia ja yksi fenolin propionaatti).

Rakennekaavojen osuudeksi tehtävän pistesaaliista MAOL suosittaa 2 pistettä. Tarkan vastaajan aika tärvääntyi helposti rakennekaavojen virittelyyn ja uskonpuutekin saattoi jo yllättää, jos ryhtyi vielä fenolijohdannaisia rakentelemaan (kukapa arvaisi mennä piirtelemään ja tarjoamaan vastaukseen peräti 23 rakennekaavaa). Tehtävän loppuosa olisi kaivannut selkeää rajausta!

Kemian sivut