17.5.2007

Orgaanisten yhdisteiden rakenteeseen ja reaktioihin liittyvät kemian yo-tehtävät

Luettelossa on 56 tehtävää, joista enemmistö on rakennekaavojen tulkintaa tai piirtämistä edellyttäviä tehtäviä. Muutama laskutehtävä on poimittu tähän luetteloon, vaikka niiden littymäkohta orgaaniseen kemiaan on heikko (nämä tehtävät ovat mukana myös toisissa luetteloissa).


Syksy 1995
4.

Alla on kuvattu osa erään kaupallisen tekokuidun ketjurakennetta. Laadi kuidun valmistukseen käytettyjen monomeerien rakennekaavat. Kun kuidusta valmistetulle kankaalle tippuu väkevää natriumhydroksidiliuosta, jää kankaaseen pysyvä jälki. Mikä kemiallinen reaktio selittää jäljen muodostumisen?

Ratkaisu

5.

Laadi rakennekaavat yhdisteille, jotka ovat toistensa a) paikkaisomeerejä, b) cis-trans-isomeerejä, c) optisia isomeerejä, d) konformaatioisomeerejä. Esitä myös rakennekaava yhdisteelle, joka on rakenteeltaan e) pooliton, f) tasomainen.

Ratkaisu

6.

Makeutusaineena usein käytettävä sakkariini (kuva) on heikko happoa (Ka = 2,0 · 10–12 mol/l). Juomiin sakkariini lisätään tavallisesti natriumsuolana. Mikä on sellaisen liuoksen pH, joka on valmistettu liuottamalla 29 mg sakkariinin natriumsuolaa 1,0 litraan vettä?

Ratkaisu


Kevät 1996
5.

Erään aminohapon todettiin sisältävän 36,1 massa-% hiiltä, 5,3 massa-% vetyä, 10,5 massa-% typpeä ja loput happea. Osmoottisen paineen mittaukseen perustuvan menetelmän avulla aineen moolimassan arvioitiin olevan välillä 129 - 135 g/mol. a) Määritä yhdisteen empiirinen kaava (suhdekaava) ja molekyylikaava. b) Laadi yhdisteen mahdolliset rakennekaavat, kun siinä todettiin olevan kaksi karboksyyliryhmää. c) Mikä näistä rakenteista on mahdollinen, kun lisäksi havaittiin, että aine oli optisesti aktiivinen?

Ratkaisu

pyridiinin rakennekaava
6.

a)  Kuinka monta grammaa pyridiiniä (kuva) tarvitaan valmistettaessa 0,10 litraa vesiliuosta, jonka pH lämpötilassa 25 °C on 8,70? b) Kun pyridiini reagoi typpihapon kanssa, muodostuu pyridiniumnitraattia pyH+NO3. Päättele, onko tämän suolan vesiliuos hapan, neutraali vai emäksinen. Pyridiini on heikko emäs, jonka emäsvakion arvo on Kb = 1,5 · 10–9 mol/l.

Ratkaisu

+8.

Sokerit, tärkkelys ja selluloosa ovat tärkeimmät hiilihydraatit. Miten hiilihydraatteja syntyy luonnossa? Miten sokerit voidaan rakenteensa perusteella luokitella? Miten tärkkelys ja selluloosa eroavat rakenteeltaan toisistaan? Tarkastele myös joitakin hiilihydraateille tyypillisiä reaktioita, hiilihydraattien merkitystä luonnossa ja teollista käyttöä.
Ratkaisuohje


rakennekaava
Syksy 1996
4.

Oheisessa kuvassa on esitetty piparminttuöljyn aromiaineen, mentolin kaava.

a) Mitä funktionaalisia ryhmiä yhdisteessä on?
b) Esiintyykö mentolilla konformaatioisomeriaa?
c) Montako symmetristä hiiliatomia mentolimolekyylissä on?
d) Laadi sen yhdisteen rakennekaava, joka muodostuu mentolia hapetettaessa.

Ratkaisu

6.

Kuvassa on DNA:n rakennetta. a) Mistä osista yksittäinen DNA-ketju on muodostunut? b) Miten ketjut sitoutuvat toisiinsa kaksoiskierteeksi? c)  Miten DNA eroaa rakenteellisesti RNA:sta?

DNA:n rakennekaavan osa

Ratkaisu


Kevät 1997
4.

Kahden yleisesti käytetyn särkylääkkeen vaikuttavien aineiden rakenteet A ja B on esitetty oheisissa kuvissa. Kumpaakin yhdistettä voidaan valmistaa reaktion

X + Y tuote + H2O

avulla. Laadi lähtöaineiden X ja Y rakennekaavat, kun a) tuote on A, b) tuote on B. c) Laadi myös rakennekaavat reaktiotuotteille, jotka saadaan, kun yhdistettä A käsitellään väkevällä NaOH-liuoksella

rakennekaavoja

.Ratkaisu

5.

Millä edellytyksillä orgaanisilla yhdisteillä voi esiintyä cis-trans-isomeriaa? Esitä rakennekaavat kaikille yhdisteille, joiden molekyylikaava on C2H2Cl2. Nimeä yhdisteet. Mitkä näistä yhdisteistä ovat polaarisia? Perustelu.

Ratkaisu


rakennekaava
Syksy 1997
3.

Tutki oheista rakennekaavaa.

a) Selvitä tarkasti, mihin yhdistetyyppiin aine voidaan luokitella. b)  Päättele, onko hiiliatomien muodostama rengas rakenteeltaan tasomainen vai ei. Esiintyykö yhdisteellä c) kaksoissidoksista johtuvaa cis-trans-isomeriaa, d) optista aktiivisuutta? Perustele.

Ratkaisu

6.

Aspartaami on keinotekoinen makeutusaine, joka muistuttaa maultaan sakkaroosia mutta on noin 150 kertaa sitä makeampaa. Rakenteeltaan aine on dipeptidi:

aspartaamin rakennekaava

Kun aspaartaamia kuumennetaan emäksisissä olosuhteissa, sen esteriryhmä hydrolysoituu ja aine menettää makeutensa. a) Kirjoita rakennekaavoin reaktioyhtälö aspartaamin esterihydrolyysille. b) Laadi rakennekaavat niille aminohapoille, joista aspartaamimolekyyli on muodostunut.

Ratkaisu


Kevät 1998
5.

Tarkastele oheisia rakennekaavoja:

rakennekaavat

Päättele, millä yhdisteistä voi tapahtua seuraava reaktio, ja esitä tuotteiden rakennekaavat: a) additio kloorin kanssa, b) suolan muodostus HCl:n kanssa, c)  polymeroituminen, d) hapettuminen aldehydiksi, e) veden eliminaatio.

Ratkaisu

7.

Tarkoituksesi on valmistaa etyyliasetaattia käyttämällä hyväksi esteröitymisreaktiota. Esitä reaktioyhtälö, johon aineen valmistus perustuu, ja selvitä, miten synteesi voidaan tehdä laboratoriossa. Miten voit todeta, että saamasi tuote on oikea?

Ratkaisu


rakennekaava
Syksy 1998
4.

Benecol®-margariini kuuluu funktionaalisiin elintarvikkeisiin, sillä sen sisältämän sitostanoliesterin on todettu alentavan kolesterolitasoa. Sitostanoliesteriä valmistetaan β-sitosterolista (kuva) hydraamalla yhdiste ja antamalla sen reagoida rasvahappojen kanssa.
a) Laadi sitostanoliesterin rakennekaava, kun esteröimiseen käytetään öljyhappoa CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.
b) Saatu esteri sisältää useita asymmetrisiä hiiliatomeja. Mitä asymmetrisellä hiiliatomilla tarkoitetaan, ja mitä ominaisuuksia sen läsnäolosta yhdisteelle seuraa? Merkitse yksi asymmetrisistä hiiliatomeista piirtämääsi rakennekaavaan tähdellä.
Ratkaisu

5.

Bentseeni ja sykloheksaani ovat kumpikin rengasrakenteisia, kuusi hiiliatomia sisältäviä hiilivetyjä. Vertaa toisiinsa näiden yhdisteiden molekyylirakenteita ja niissä tavattavia sidostyyppejä.

Ratkaisu

6.

Metanolia voidaan valmistaa hiilimonoksidin ja vedyn välisen tasapainoreaktion avulla:

CO(g) + 2 H2(g) tasapainonuolet, katalyytti CH3OH(g)     ΔH = –90,2 kJ

a)Perustele, miksi tässä reaktiossa on edullista käyttää katalyyttiä, matalaa lämpötilaa ja suurta painetta.
b) Kun 10,0 litran astiaan suljettiin 2,0 moolia hiilimonoksidia ja 1,0 moolia vetykaasua lämpötilassa 500 °C, muodostui astiaan tasapainotilan asetuttua 0,18 moolia metanolia. laske reaktion tasapainovakion arvo.

Ratkaisu


Kevät 1999
4.

Rasvoja voimakkaasti kuumennettaessa voi syntyä aldehydejä C4H6O ja C5H8O. Yhdisteellä C4H6O tavataan cis-trans-isomeriaa, ja C5HD8O on optisesti aktiivinen. Laadi molempien aldehydien mahdolliset rakennekaavat.

Ratkaisu

+8.

Aminohapot. Tarkastele myös aminohappojen esiintymistä luonnossa ja merkitystä ihmiselle.

Ratkaisu


Syksy 1999
5.

Yhdisteet A ja B reagoivat seuraavasti

A + B C + H2O

Yhdiste C sisälsi 72,0 massaprosenttia hiiltä, 6,7 massaprosenttia vetyä ja loput happea. Sen moolimassan todettiin olevan alle 160 g/mol. Esitä C:n mahdolliset rakennekaavat, kun A:n tiedettiin olevan aromaattinen yhdiste.

Ratkaisu

6.

Muurahaishappo, HCOOH, on heikko yksiarvoinen happo, jonka happovakio Ka = 1,6 · 10–4 mol/l lämpötilassa 25 °C. Määritä kaikkien liuoksessa esiintyvien ionien konsentraatiot, kun 1,5 · 10–3 moolia muurahaishappoa liuotettiin veteen 1,0 litraksi liuosta. Mitä suolaa liuokseen tulee lisätä, jotta siitä muodostuu puskuriliuos?

Ratkaisu


rakennekaava
Kevät 2000
3.

Useat eläimet tuottavat aineita, jotka suojaavat niitä vihollisilta. Eräs meressä elävä kuoreton nilviäinen muodostaa ympärilleen suojaavan limakalvon, joka sisältää viereisessä kuvassa esitettyä myrkyllistä yhdistettä.
a) Mitä funktionaalisia (toiminnallisia) ryhmiä yhdisteessä on?
b) Kuvan yhdiste voi osallistua moniin erityyppisiin reaktioihin. Esitä jonkin sen additio- ja esteröitymisreaktiossa muodostuvan yhdisteen rakennekaava.

Ratkaisu

5.

Massaspektrometriaa käyttämällä erään hiiltä, vetyä ja happea sisältävän dikarboksyylihapon moolimassaksi saatiin 116 g/mol. Mikä on yhdisteen molekyylikaava? Laadi myös yhdisteen mahdolliset rakennekaavat ja perustele kussakin tapauksessa, onko kyseinen molekyyli poolinen (polaarinen) vai pooliton.

Massaspektri

Ratkaisu


Syksy 2000
2.

Dinitroglykoli C2H4N2O6 on voimakas räjähdysaine, joka räjähtäessään hajoaa täydellisesti hiilidioksidiksi, vesihöyryksi ja typpikaasuksi. Laadi reaktion yhtälö. Kuinka monta grammaa dinitroglykolia hajosi, kun muodostuneen kaasuseoksen tilavuus NTP-olosuhteissa, joissa vesi oli tiivistynyt nesteeksi, oli 27,5 litraa?

Ratkaisu

3.

Laadi rakennekaava seuraavien yhdisteryhmien moolimassaltaan pienimmälle yhdisteelle: a) esteri, b) ketoni, c) amiini, d) tyydyttymätön aldehydi, e) aromaattinen alkoholi, f) optisesti aktiivinen avoketjuinen hiilivety.

Ratkaisu

+8.

Orgaanisten yhdisteiden isomeria

Ratkaisu


Kevät 2001
2.

Kun metaania kuumennetaan rikin läsnä ollessa, muodostuu hiilidisulfidia ja divetysulfidia:

CH4(g) + S8(s) CS2(g) + H2S(g)

a) Määritä reaktioyhtälön kertoimet. b) Kuinka monta grammaa divetysulfidia voidaan enintään saada, kun 3,50 g metaania ja 22,0 g rikkiä saatetaan reagoimaan keskenään 1,00 litran suljetussa astiassa?
c) Mikä oli astiassa olevan kaasuseoksen tiheys reaktion jälkeen?
Ratkaisu

4.

Laadi jokin mahdollinen rakennekaava yhdisteille A – F:

kaavoja ym.

Ratkaisu

7.

Eräässä orgaanisessa synteesissä saatiin seos, jossa haluttua tuotetta, isobutyylikloridia (kp. 69 °C), oli suurin osa. Lisäksi reaktioseos sisälsi hieman synteesin lähtöainetta isobutanolia (kp. 108 °C) ja liuottimena käytettyä eetteriä (kp. 35 °C). Isobutyylikloridi erotettiin seoksesta tislaamalla.
a) Piirrä alla olevia välineitä hyväksi käyttäen tislauslaitteisto.
b) Kuvaa tislauksen kulku.

v�lineit�

Ratkaisu


Syksy 2001
4.

Alla on lueteltu joukko yhdisteitä ja eräitä kemian käsitteitä. Mitkä näistä voidaan yhdistää toisiinsa? Esitä vastuksessa kunkin yhdisteen rakennekaava ja merkitse näkyviin kaikki siihen liittyvät käsitteet käyttäen annettua numerointia.

a) etyyni 1) tasomainen rakenne
b) 1,1-dikloorieteeni 2) cis-trans-isomeria
c) bentseeni 3) poolinen molekyyli
d) pyridiini 4) optinen isomeria
e) 2-butanoli 5) lineaarinen (sauvamainen) rakenne
f) 2,2-dimetyylipropaani 6) aromaattinen hiilivety
7) heterosyklinen yhdiste
8) tetraedrinen hiiliatomi

Ratkaisu

saippuan toiminta
6.

a) Miten rasvasta voidaan valmistaa saippuaa? b) Oheinen kuva esittää saippuan toimintaa, kun kyseessä on rasvatahra. Selvitä kuvaa hyväksi käyttäen saippuan pesuvaikutus.

Ratkaisu


Kevät 2002
4.

Krotonialdehydi C4H6O on kyynelkaasuna tunnettu aldehydi. Yhdiste on avoketjuinen, ja sillä tavataan cis-trans-isomeriaa. Krotonialdehydin isomeerit voidaan hydrata samaksi yhdisteeksi, jolloin yhtä aldehydimoolia kohti tarvitaan kaksi moolia vetykaasua.
a) Laadi krotonialdehydin isomeerien rakennekaavat.
b) Esitä hydraustuotteen rakennekaava ja nimi.
c) Krotonialdehydiä hapetettaessa saadaan kaksi yhdistettä, jotka kumpikin reagoivat hydraustuotteen kanssa. Esitä näissä reaktioissa muodostuvien yhdisteiden rakennekaavat.

Ratkaisu

7.

Oheinen kuva esittää eteenin valmistamista laboratoriossa kuumentamalla etanolia väkevän rikkihapon kanssa. Tärkeimmät reaktion yhteydessä syntyvät epäpuhtaudet ovat hiilidioksidi, rikkidioksidi ja dietyylieetteri

Laitteisto
Laitteistokuva suurempana

a) Laadi etanolin, eteenin ja dietyylieetterin rakennekaava. Merkitse kaikki sidosviivat näkyviin.
b) Mitä työturvallisuuteen liittyviä tekijöitä tulee koetta suoritettaessa ottaa huomioon?
c) Osoita, miten NaOH-liuos toimii epäpuhtauksien poistajana.
d) Eteenikaasussa on mukana hieman vesihöyryä. Mitä seuraavista kiinteistä aineista käyttäisit kaasun kuivaamiseen: NaCl, CaCl2, CuSO4 · 5H2O? Perustele vastauksesi.


Syksy 2002
3.

Sitruunasta puristetun mehun pH on noin 2. Happamuus johtuu pääasiassa mehussa olevasta sitruunahaposta.
a) Miten sitruunamehun pH muuttuu, kun mehuun lisätään sokeria?
b) Miten sitruunamehun pH muuttuu, jos sokerin asemesta käytetään synteettistä makeutusainetta sakariinia? Sakariini on hyvin heikko happo, joka lisätään mehuun hapon natriumsuolana.
c) Sitruunamehua lämmitetään avoimessa astiassa. Onko astiasta nouseva höyry hapanta, neutraalia vai emäksistä?
Perustele kaikkien kohtien vastaukset.

Ratkaisu

4.

Esitä seuraavissa reaktioyhtälöissä esiintyvien yhdisteiden A – F rakennekaavat.

a) reaktioyht�l� rakennekaavoin
b) rakennekaavoja
c) rakennekaavoja
d) rakennekaavoja
e) rakennekaavoja
f) rakennekaavoja

Ratkaisu

erotussuppilo
7.

Naftaleeni ja 4-kloorianiliini liukenevat kumpikin eetteriin. Näiden seoksesta yhdisteet päätettiin erottaa uuttamalla erotussuppiloa (kuva) käyttäen. Tiedetään, että uutto onnistuu, kun toisesta komponentista tehdään suolahapon avulla vesiliukoinen orgaaninen suola.
a) Kummasta yhdisteestä muodostuu orgaaninen suola? Esitä tämä suolanmuodostusreaktio.
b) Miten uutto tehdään, kun käytettävissä on dietyylieetteriä ja vettä, johon on lisätty hieman suolahappoa?

rakennekaavoja

Ratkaisu


Kevät 2003
2.

Hiilivety sisältää 82,7 massaprosenttia hiiltä. a) Määritä hiilivedyn empiirinen kaava (suhdekaava) ja mahdollinen molekyylikaava. b) Laadi myös hiilivedyn isomeerien rakennekaavat ja nimeä yhdisteet.

Ratkaisu

4.

Etanolin valmistus, käyttö ja reaktiot

Ratkaisu


Syksy 2003
3.

Eräs orgaaninen yhdiste sisältää 34,3 massa-% hiiltä, 6,7 massa-% vetyä, 13,3 massa-% typpeä ja 45,7 massa-% happea. a) Mikä on yhdisteen empiirinen kaava (suhdekaava)? b) Mikä on yhdisteen molekyylikaava, kun sen suhteellisen molekyylimassan on kokeellisesti todettu olevan 105? c) Laadi yhdisteen mahdollinen rakennekaava, kun tiedetään, että se on luonnossa esiintyvä aminohappo.

Ratkaisu

5.

Laadi rakennekaavat seuraaville yhdisteille: a) 2-pentanoni, b) etyylimetyyliamiini, c) sykloheksanoli, d)1,3-butadieeni, e) 1,4-dihydroksibentseeni, f) trans-2,3-dikloori-2-buteeni.

Ratkaisu

7.

Tehtävänäsi on valmistaa etyylimetanaattia eli metaanihapon etyyliesteriä käyttäen oheisen kuvan mukaista laitteistoa.

a) Laadi tätä esteröitymistä kuvaava reaktioyhtälö.
b) Miksi reaktioastiaan (pyörökolviin) lisätään orgaanisten aineiden lisäksi väkevää rikkihappoa?
c) Mikä on laitteistoon kuuluvan pystyjäähdyttimen tehtävä?
d) Miksi reaktioastiaan lisätään kiehumakiviä?

laitteisto

Ratkaisu


Kevät 2004
4.

a) Laadi rakennekaavat kaikille yhdisteen C4H10O isomeereille. b) Millä näistä isomeereistä esiintyy optista isomeriaa? c) Mitkä isomeereistä reagoivat, kun yhdistettä käsitellään miedolla hapettimella? Laadi hapetustuotteiden rakennekaavat.

Ratkaisu

+8.

Hiilivedyt. Miten hiilivedyn rakenne vaikuttaa sen kemiallisiin ja fysikaalisiin ominaisuuksiin?

Ratkaisu


Syksy 2004
6.

Seuraavassa on esitetty yhdisteiden A - E rakennekaavat:

rakennekaavoja

a) Mihin yhdistetyyppiin kukin näistä kuuluu?
b) Nimeä yhdisteet A-E.
c) Millä yhdisteistä esiintyy optista aktiivisuutta?
d) Mitkä yhdisteistä reagoivat toistensa kanssa? Esitä reaktioyhtälöt rakennekaavoin.

Ratkaisu

+8.

Fossiiliset polttoaineet. Tarkastele myös fossiilisten polttoaineiden käytöstä johtuvia ympäristöhaittoja ja keinoja näiden haittojen vähentämiseksi.

Ratkaisu


Kevät 2005
3.

Prokaiini on ensimmäinen synteettisesti valmistettu puudute. Mihin yhdistetyyppeihin prokaiini voidaan lukea? Käytä tarvittaessa etuliitteitä primaarinen, sekundaarinen, tertiaarinen

prokaiinin rakennekaav

Mitkä kaksi tuotetta syntyvät, kun prokaiinia hydrolysoidaan happamassa vesiliuoksessa?

Ratkaisu

6.

Erään aromaattisen hiilivedyn todettiin sisältävän 92,2 massaprosenttia hiiltä. Yhdisteen moolimassan voitiin osoittaa olevan alle 110 g/mol.

a) Mikä on yhdisteen molekyylikaava?
b) Laadi yhdisteen rakennekaava.
c) Nimeä yhdiste.

Ratkaisu


Syksy 2005
4.

Pelkistämällä erästä ketonia saadaan alkoholi, jonka molekyylikaava on C5H12O. Laadi tämän alkoholin mahdolliset rakennekaavat ja nimeä yhdisteet.

Ratkaisu

5.

Anaboliset steroidit, kuten nandroloni, ovat testosteronin johdannaisia. Viime aikoina ne ovat olleet esillä urheilijoiden dopingtapauksissa. Alla on esitetty erään nandrolonijohdannaisen rakennekaava.

nandrolonin rakennekaava

a) Mikä on tämän yhdisteen molekyylikaava?
b) Mihin yhdistetyyppeihin se voidaan luokitella?
c) Yhdistettä hydrataan nikkelikatalyytin läsnä ollessa. Laadi muodostuvan tuotteen rakennekaava.
d) Laadi yhdisteen hydrolyysissä syntyvien tuotteiden rakennekaavat.

Ratkaisu


Kevät 2006
4.

Alkoholijuoma sisältää vain etanolia ja vettä. Seosta analysoitaessa etanoli hapetetaan hiilidioksidiksi reaktion

C2H5OH(l) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(g)

mukaisesti. Samalla juomassa oleva vesi höyrystyy ja se kerätään yhdessä reaktiossa muodostuneen veden kanssa. Mikä oli juoman alkoholipitoisuus massaprosentteina, kun siitä otetusta 10,00 gramman näytteestä saatiin 10,77 g vettä?

Ratkaisu

6.

Selosta, miten seuraavat yhdistetyypit eroavat rakenteeltaan toisistaan. Esitä myös jokin kemiallinen tai fysikaalinen ominaisuus, jossa ero ilmenee.

a) alkeeni ja aromaattinen hiilivety, (2 p.)
b) aromaattinen alkoholi ja fenoli, (2 p.)
c) tärkkelys ja selluloosa. (2 p.)

Ratkaisu

10.

Optisesti aktiivisen yhdisteen C5H10O (= A) rakenteessa on yksi karbonyyliryhmä. A pelkistyy helposti, jolloin saadaan yhdiste C5H12O (= B). A voidaan hapettaa yhdisteeksi C5H10O2 (= C). Kun B ja C reagoivat keskenään, syntyy yhdiste D ja vettä. Laadi yhdisteiden A, B, C ja D rakennekaavat.

Ratkaisu

triglyseridin rakennekuvaus
+11.

Ravinnon rasvat koostuvat suurelta osin triglyserideistä, jotka muodostuvat, kun kolmenarvoinen alkoholi glyseroli reagoi kolmen rasvahappomolekyylin kanssa.

Rasvahapot voivat olla tyydyttyneitä tai niiden rakenteissa on yksi tai useampi kaksoissidos. Hiiliketju on haaroittumaton ja sisältää tavallisesti 12-18 hiiliatomia. Seuraavassa taulukossa on kuvattu muutamia tärkeitä ravinnosta saatavia rasvahappoja ja niiden esiintymistä ravinnossa.

Nimi Symboli* Esiintyminen
Palmitiinihappo C16:0 maito- ja lihavalmisteet, voi
Steariinihappo C18:0 maito- ja lihavalmisteet, voi
Öljyhappo C18:1n-9 rypsi- ja oliiviöljy
Linolihappo C18:2n-6 auringonkukka-, maissi-, soija- ja rypsiöljy

* C:n perässä oleva luku tarkoittaa rasvahapossa olevien hiiliatomien määrää. Kaksoispisteen jälkeen oleva numero osoittaa kaksoissidosten lukumäärän. Numero n-kirjaimen jälkeen kertoo ensimmäisen kaksoissidoksen paikan, eli n-9 tarkoittaa, että kaksoissidos lähtee rasvahappomolekyylien metyylipäästä laskien yhdeksännestä hiilestä.

a) Kirjoita rakennekaavoin triglyseridin muodostumisreaktio, kun glyseroli reagoi kolmen öljyhappomolekyylin kanssa. Öljyhapon kaksoissidos on cis-sidos. (2 p.)
b) Kun eläinrasvaa hydrolysoidaan NaOH-liuoksella, saadaan saippuaa. Esitä reaktiotuote, kun triglyseridi, jossa happo-osana on palmitiinihappo, hydrolysoidaan NaOH-liuoksella. (2 p.)
c) Margariinia valmistettaessa osa cis-rasvahapoista pelkistyy tyydyttyneiksi rasvahapoiksi ja osa muuttuu trans-rasvahapoiksi, joita margariinissa on muutama prosentti. Eräässä linolihapon isomeereista ensimmäinen kaksoissidos metyylipäästä lukien on cis-sidos ja toinen, kahdeksannesta hiilestä lähtevä kaksoissidos on trans-sidos. Laadi tämän linolihapon rakennekaava ja happoa pelkistettäessä saadun tyydyttyneen rasvahapon rakennekaava. (2 p.)
d) Ravintorasvojen tyydyttymättömyysastetta kuvataan jodiluvulla, jolla tarkoitetaan jodin määrää grammoina 100:aa rasvagrammaa kohti. Se määritetään antamalla rasvahapon kaksoissidosten reagoida jodin kanssa:
reaktioyht�l�
Koe aloitetaan lisäämällä ylimäärin jodia rasvaan ja antamalla reaktion mennä loppuun. Reagoimattoman jodin määrä saadaan selville titraamalla natriumtiosulfaatilla:
I2(s) + 2 Na2S2O3(aq) Na2S4O5(aq) + 2 NaI(aq)
Maissiöljyn jodiluvun määrityksessä lähtöaineina käytettiin 43,8 g jodia ja 35,3 g öljyä. Laske jodiluku, kun reagoimattoman jodin titraukseen kului 20,6 ml 0,142 M natriumtiosulfaattiliuosta. (3 p.)

Ratkaisu


Syksy 2006
1.

Oheisessa taulukossa on esitetty joitakin yhdisteitä ja niihin mahdollisesti liittyviä ominaisuuksia. Kopioi alla oleva taulukko vastauspaperiisi ja vastaa "kyllä" tai "ei" taulukon avoimiin kohtiin

Yhdiste C2H2 C3H8 CH3OH HCOOH  CH3OCH3 yhdiste x
Hiilivety            
Tyydyttymätön
yhdiste
           
Poolinen
molekyyli
           
Vetysidoksia
molekyylien välillä
           
Hapan
vesiliuos
           

Ratkaisu

4.

Kuvassa on esitetty kahden aminohapon, alaniinin ja isoleusiinin, rakennekaavat.

alaniinin rakennekaava isoleusiinin rakennekaava
alaniini isoleusiini
a) Kiinteää alaniinia liuotetaan natriumhydroksidin vesiliuokseen. Laadi reaktion yhtälö. (2 p.)
b) Kun kaksi aminohappomolekyyliä reagoi keskenään, muodostuu dipeptidi. Esitä alaniinin ja isoleusiinin välisessä reaktiossa syntyvien dipeptidien rakennekaavat. (4 p.)

Ratkaisu

6.

Tarkastele seuraavia orgaanisia yhdisteitä: A CH3CH2CH(CH3)CHCH2, B CH3NH2, C CH3CH2COOH

a) Yhdiste A on molekyylissä olevan asymmetrisen (kiraalisen) hiiliatomin takia optisesti aktiivinen. Merkitse asymmetrinen hiiliatomi yhdisteen rakennekaavaan tähdellä (1 p.)
b) Yhdistettä A valmistetaan synteettisesti. Miksi tuote ei ole optisesti aktiivinen? (2 p.)
c) Esiintyykö yhdisteellä A cis-trans-isomeriaa)? Perustele. (1 p.)
d) Laadi rakennekaavoja käyttäen yhdisteen B ja C välisen reaktion yhtälö. (2 p.)

Ratkaisu


Kemian sivut Creative Commons License